Su larga carrera de más de seis décadas la comenzó como miembro de los Hoboken Four, con la Radio y sus concursos como objetivo. Y fue precisamente a través de la radio como le descubrió el trompetista Harry James que no dudó en incorporarle a la banda que acababa de formar.
En menos de un año fue Tommy Dorsey quien se hizo con sus servicios como vocalista de su conocida banda. Con ella Frank Sinatra entraría en la industria del disco y en las listas de éxito que ya no dejaría de por vida.
En 1942 decidió emprender su propia carrera en solitario y, aunque su contrato con Dorsey le impedía entrar en los estudios de grabación, la Radio y sus shows en directo le convirtieron en un fenómeno de masas, especialmente entre las jovencitas.
Cuando EE UU entró en la II Guerra Mundial, Sinatra, ni se alistó ni participó en las giras de apoyo a las tropas, lo que, unido, a su fama de mujeriego, no haría sino acrecentar esa leyenda negra que más adelante le complicaría con la Mafía y acabaría condenándole a vivir con el FBI hurgando en sus asuntos.
Sinatra sólo se vistió de uniforme, y varias veces, para el cine. Pero lo suyo era la música y, después de una larga etapa con la Columbia y otra no menos larga ni fructífera con la Capitol, decidió fundar su propia compañía, Reprise, con la que se embarcaría en nuevos proyectos y en la revisión de los cancioneros clásicos con distintas orquestas.
Cerca de sesenta años de carrera dan para mucho y Sinatra interpretó a lo largo de la suya centenares de canciones que dijo como nadie. Al final de la misma, recibió el homanaje de sus colegas en sendos discos de duetos, unos más acertados que otros, y en un gran concierto con el que se celebraba su ochenta cumpleaños.
Finalmente, el 14 de mayo de 1998, el viejo corazón de Sinatra dejó de latir en un hospital de Los Ángeles a los 82 años de edad. A su funaral, que dio idea de la dimensión del personaje, no faltó ni siquiera alguien tan poco dado a actos sociales como Bob Dylan. Sinatra lo había logrado. Había conseguido el respeto de todos viviendo a su manera.